英俊的康纳·米德(马修·麦康纳 饰)是一位事业成功、风流韵事频繁的知名摄影师。 他崇尚自由,游走于各色美女之中,却从不许下任何承诺。 直到情绪低落,“挥一挥衣袖,也带走不了一片云彩”。 极其别致和欢乐。 康纳的弟弟保罗(布瑞金·梅耶 Breckin Meyer 饰)即将结婚,与游戏世界的哥哥分开。 康纳先去参加婚礼。 当然,对他来说,这可能是另一件(或几件?)事情的开始。 然而事情的发展出乎了他的意料。 他先是在浴室里遇见了已故的叔叔(迈克尔·道格拉斯 Michael Douglas 饰),随后又遇到了三位前女友的鬼魂。 他们带领康纳回顾了自己这些年的“浪漫史”。 在这个过程中,康纳也发现了一些他失去并记念已久的东西……