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1988年7月15日,一所大学充满了毕业生的狂热。利用这种不安,放荡的德克斯特(吉姆·斯特吉斯饰)穿过墙壁寻找可以与他共度最后一夜狂欢和浪漫的尤物。他将目光投向了来自普通工薪家庭的聪明女孩艾玛(安妮海瑟薇饰)。但短暂的交流之后,他们之间什么都没有发生,但他们注定要改变彼此的生活。之后的岁月里,两人以知己的身份相识又散去,彼此分享人生的酸甜苦辣和各种感悟。德克斯特经历了事业和婚姻的风风雨雨,艾玛在谷底品尝了生活的悲伤。他们是远方又密不可分的知己,也是他们心中最真挚却最远的爱情……本片改编自英国作家大卫·尼科尔斯的同名畅销小说。