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泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）和罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）阅历了多番波折后在一起，却因为罗宾畏惧完婚而分手告终。因为这段感情的中止，泰德恢复了往日的独身汉生活，罗宾则去了阿根廷散心。但是当罗宾回到纽约时，她带回了一个帅气的男同伙凯伊，这让泰德大受攻击。花花公子巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）热衷于物色摩登女孩兴盛一夜情，他对于泰德恢复单身感到相当兴奋，他怂恿泰德再次成为他的“最佳伙伴”。泰德何时才能碰到他的真命天女？ 婚后的马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）决意搬出和泰德合租的公寓，二人用尽积蓄买下一套新房，却发现房子是歪的。虽然他们的生活偶尔有磕磕碰碰，但是小两口的日子总体过得十分完竣幸福
