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本季的故事依然围绕五位主角展开。 相恋9年的马修（杰森·席格尔饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根饰）终于决定结婚。 当他们忙着筹备婚礼时，正要结婚的时候，新娘莉莉却突然二话不说就独自跑到旧金山去学习艺术，马修只好取消了婚礼。 三个月后，莉莉回到纽约，想与马修和解。 伤心欲绝的马修会原谅莉莉吗？ 另一方面，两个互相暗恋的人——泰德（乔什·拉德诺 饰）和罗宾（寇碧·史莫德斯 饰）在经历了种种事情和重重荆棘后，终于认识到了自己真正的激情，于是两人决定在一起。 花花公子巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯饰）仍然享受着他的单身生活，但在其他方面他仍然很神秘。 特德和其他四个人发现他们实际上并不了解巴尼。 于是大家首先对巴尼产生了好奇……
