有一天，小熊维尼（吉姆·卡明斯 Jim Cummings 配音）从睡梦中醒来，发现自己的蜂蜜已经用完了。 于是他走进百亩森林去寻找蜂蜜。 途中，他遇到了可怜的驴子屹耳（巴德·拉基 配音）。 原来，屹耳失去了尾巴。 维尼随后请了跳跳虎、小兔兔、猫头鹰、袋鼠妈妈和豆豆来帮忙。 罗宾提议举办一场比赛。 谁先帮助屹耳找到尾巴的替代品，谁就能赢得一罐新奇的蜂蜜。 。 每个人都想尽办法寻找各种尾巴，但没有一个能让屹耳开心。 第二天，维尼去找罗宾求助，发现门上挂着一张纸条，上面写着他要出去一段时间，很快就会回来。 每个识字能力有限的人都认为罗宾被绑架了，并在恐惧中组织了营救行动。 然而，此时的维尼几乎无法忍受一波又一波的饥饿……本片根据《小熊维尼》原作者A.A.米尔恩书中的三个故事改编。
